Rođen u Dominikanskoj Republici, De la Renta je kao 18-godišnjak došao na studij slikarstva u Madrid. Ubrzo je znanje počeo usvajati od najboljih - španjolskih velikana Cristóbala Balenciage i Antonija del Castilla.
Nakon toga je radio za poznate pariške modne kuće Lanvin i Balmain, da bi sredinom 1960-ih postavio temelje vlastitoj modnoj kući.
Bio je prvi čovjek iz Dominikanske Republike kojemu je pripala čast dizajniranja za jednu francusku couture kuću (Pierre Balmain, 1993. godine). Njegove klijentice su, osim Prvih dama i holivudskih ikona 20. stoljeća, bile i suvremene trendseterice poput Sarah Jessice Parker, Beyoncé Knowles, Penélope Cruz, Anne Wintour i Laure Bush.
Zanimljivo je da je modna kuća Oscar de la Renta dobila novog kreativnog direktora, Petera Coppinga, i to samo 10-ak dana prije tužne vijesti o odlasku njenog utemeljitelja.